Классификация углерода: Ошибка 403 — доступ запрещён

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношение между углеродом и водородом в углеводородах колеблется в широких пределах (10-90 %).

Соединения углеводородов отличаются друг от друга:

• количеством атомов углерода и водорода,
• строением углеродного скелета,
• типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.

Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ (низкопроницаемых коллекторов), попутный нефтяной газ (ПНГ), горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.

Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН₄.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы C_nH_2n.

В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.

Первый представитель гомологического ряда – этилен С₂Н₄, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.

Общая формула С_nН_2n-2.

Первым представителем ряда является бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂.

Алкинами называются углеводороды общей формулы C_nH_2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.

Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С₂Н₂, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.

Общая формула С_nH_2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу С_nН_2n-2.

Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы C_nH_2n-6.

Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».

Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.

В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.

Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).

В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.

Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН₄ (75-98 %).

В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.

Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы (ПНГ) — газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.

Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,

бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.

С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м³ газов, которые вплоть до середины 20 века сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.

Первым предприятием в России, на котором стали использовать ПНГ, стала Сургутская ГРЭС.

6 основных энергоблоков, работающих на ПНГ, были введены в строй в 1985-1988 гг.

В настоящее время ПНГ улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.

Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.

В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.

Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).

Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

§3. Классификация органических соединений — ЗФТШ, МФТИ

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы:

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя -третичным и четырьмя — четвертичным. Ниже показаны различные атомы углерода в разветвленном насыщенном углеводороде (алкане).

Обозначения: первичный (п),  вторичный (в), третичный (т), четвертичный (ч) атомы углерода.

В состав многих органических соединений кроме углерода и водорода входят и другие элементы, причём в виде функциональных групп – групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Остановимся более подробно на некоторых из перечисленных классов органических соединений.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные соединения в органической химии

Как распознать первичные, вторичные, третичные (а иногда и четвертичные) углеводороды, карбокатионы, алкилгалогениды, спирты, амины и амиды.

• Первичные (1°), вторичные (2°), третичные (3°) и четвертичные (4°) алкильные атомы углерода определяются в соответствии с количеством атомов углерода , непосредственно присоединенных к этому углероду.
• Аналогичная номенклатура может использоваться для карбокатионов. Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) карбокатионы определяются в соответствии с числом 9Углерод 0003 непосредственно присоединен к углероду , несущему положительный заряд.
• Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) спирты определяются по количеству атомов углерода , непосредственно присоединенных к атому углерода , несущему гидроксильную группу.
• Первичные (1°), вторичные (2°) и третичные (3°) алкилгалогениды определяются аналогично спиртам.
• Амины и амиды определяются по количеству атомов углерода, непосредственно присоединенных к азота атома.
• Эта система классификации применима только к sp ³ гибридизированным атомам углерода (алкилам).

СОДЕРЖАНИЕ

1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные алкильные углеводороды
2. Первичные, вторичные и третичные карбокации
3. Первичные, второстепенные и терапевные спирты
4. Первичные, вторые и Тертские Алкил. Особый случай метана и метила
5. Первичные, вторичные и третичные амины (и четвертичные аммониевые соли)
6. Первичные, вторичные и третичные амиды
7. Примечания
8. Проверьте себя!
9. (Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные алкильные углеводороды

Существует четыре возможных схемы связывания алкильных атомов углерода в углеводородах.

• Первичные атомы углерода (1°) , представляют собой атомы углерода, присоединенные к одному другому углероду и трем атомам водорода. Также известен как метил (CH ₃ )
• Вторичные атомы углерода (2°) присоединены к двум другим атомам углерода и двум атомам водорода. Также известен как метиленовый (CH ₂ ) углерод.
• Третичные атомы углерода (3°) присоединены к трем другим атомам углерода и одному водороду. Также известен как метиновый (R ₃ CH) углерод.
• Наконец, четвертичных атома углерода (4°) присоединены к четырем другим атомам углерода.

Выше этого не подняться! Чтобы иметь пять заместителей, вам нужно 10 электронов вокруг углерода, что является явным нарушением правила октета. Когда люди 9От 0071 до напишите 5 ковалентных связей вокруг углерода, это ошибка. [Примечание 1]

Готовы к тесту? Посмотрите, сможете ли вы правильно идентифицировать все помеченные атомы углерода на тестостероне .

2. Первичные, вторичные и третичные карбокатионы

Карбкатионы также можно классифицировать как первичные, вторичные или третичные в зависимости от количества атомов углерода , непосредственно присоединенных к положительно заряженному углероду.

Четвертичные карбокатионы не существуют. Проблема в том, что дополнительная р-орбиталь у углерода увеличила бы количество орбиталей у углерода до 5, нарушив правило октетов.

Посмотрите, можете ли вы правильно классифицировать следующие карбокатионы как первичные, вторичные или третичные.

Важно отметить, что термины первичный, вторичный, третичный и четвертичный применяются только для алкильных атомов углерода и карбокатионов. Когда углерод участвует в пи-связях, применяются разные названия.

3. Первичные, вторичные и третичные спирты

Первичные, вторичные и третичные спирты названы в соответствии с числом атомов углерода, непосредственно связанных с углеродом C-OH. (Этот углерод иногда называют карбиноловым углеродом).

Не существует такого понятия, как четвертичный спирт, потому что для этого требуется наличие 5 связей с углеродом.

Посмотрите, можете ли вы классифицировать следующие спирты как первичные, вторичные или третичные.

4. Первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды

Алкилгалогениды имеют sp ³ гибридизованный углерод, непосредственно связанный с галогеном.

Как и спирты, они названы в соответствии с количеством атомов углерода, непосредственно связанных с атомом углерода, содержащим галоген.

Проверьте, можете ли вы правильно классифицировать следующие алкилгалогениды как первичные, вторичные или третичные.

Сразу хочу вас предупредить: способность классифицировать алкилгалогениды как первичные, вторичные или третичные является ключевым навыком . Когда вы столкнетесь с реакциями нуклеофильного замещения и элиминирования, вы увидите, что на реакционную способность алкилгалогенидов существенно влияет характер их замещения.

5. Особый случай: метановые и метильные группы

До сих пор мы не учитывали особый случай метана, единственного углеводорода, в котором отсутствуют какие-либо углерод-углеродные связи.

Метан, метилкарбокатион, метанол и метилгалогениды отличаются от условного обозначения «первичный, вторичный, третичный».

6. Первичные, вторичные и третичные амины (и соли четвертичного аммония)

Далее мы переходим к аминам, названия которых немного отличаются от названий в предыдущих примерах. [Примечание 2]

Амины названы по количеству атомов углерода , присоединенных к азоту .

Первичные , вторичные и третичные амины представляют собой атомы азота, связанные с одним , двумя и тремя атомами углерода соответственно.

Азот может быть связан с четвертым атомом углерода. Этот вид известен как соль алкиламмония. Технически это не амин, поскольку у него отсутствует неподеленная пара азота, и он не может действовать как основание.

Помните, что положительный формальный заряд азота не означает, что там есть пустая p-орбиталь! Всегда предполагайте полный октет для положительно заряженных азота и кислорода.

Посмотрите, сможете ли вы отличить эти первичные, вторичные и третичные амины.

7. Первичные, вторичные и третичные амиды

Название амидов аналогично названию аминов.

В первичном амиде азот связан с одним углеродом – карбонильным углеродом.

Вторичные и третичные амиды имеют азот, связанный с двумя и тремя атомами углерода соответственно. ( Существует амидный аналог соли четвертичного аммония, но он носит другое название, и вы можете пройти курс вводной органической химии, так и не увидев примера. – Примечание 3) .

Примечания

Примечание 1 . Их часто называют техасскими углеродами, потому что они напоминают звезду и потому что, знаете ли, «в Техасе все больше».

Примечание 2. Обратите внимание, что метиламин является первичным амином, а метиловый спирт не является первичным спиртом.

Примечание 3. Это так называемые соли ациламмония.

Проверьте себя!

Проверьте себя здесь.

(Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

Некоторые определения ИЮПАК по номенклатуре:

1. Спирты. Из Золотой книги ИЮПАК.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00204
2. Амины. Из Золотой книги ИЮПАК.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00274
3. Амиды. Из Золотой книги ИЮПАК.
   DOI: 10.1351/goldbook.A00266
   Обратите внимание, что определение первичных, вторичных и третичных амидов IUPAC не является определением первичных, вторичных и третичных амидов, которое используется в разговорной речи.

Классификация молекул углерода — Flux Science

Реферат (TL;DR):

В этом уроке обсуждается, как мы нумеруем атомы углерода в молекулах, понимая приоритет углерода и степень углерода.

Приоритет углерода определяется тем, сколько атомов углерода связано с выбранным атомом углерода, причем атомы углерода первой степени связаны с одним другим атомом углерода, атомы углерода второй степени связаны с двумя и атомами углерода третьей степени связаны с тремя. В зависимости от приоритета углерода название молекулы может меняться.

Иногда, однако, некоторые молекулы могут иметь разные конфигурации, что меняет приоритет углерода, но, как правило, это одна и та же молекула по имени. Чтобы правильно обозначить различия, мы используем степень углерода, чтобы правильно пронумеровать наши атомы углерода, давая нам подробное имя.

——————————-

Уголь: образован особой конфигурацией углерода и других молекул.

Мы почти закончили с органическими соединениями, однако осталось связать кое-что еще.

Глядя на эти молекулы в предыдущей части, вы могли подумать, что это единственные конфигурации, в которых они могут находиться. Но это не так — функциональная группа не ограничивается концом алкильной цепи. Что, если функциональная группа соединена с серединой цепи?

Оказывается, на название молекулы влияет положение функциональной группы. Чтобы понять как, нужно поговорить о том, как атомы углерода классифицируются по двум принципам: приоритет и степень.

Классификация углерода

Для классификации молекул на основе углерода мы будем использовать спирты (алкил + гидроксильная функциональная группа (-ОН)), так как они простые.

Степень

В зависимости от того, сколько атомов углерода связано с углеродом, присоединенным к гидроксильной группе, полученная молекула может быть первичным, вторичным или третичным спиртом.

Этанол, пропанол, бутанол

• Первичные (1°) спирты имеют только один углерод, присоединенный к углероду, связанному с гидроксильной группой. Этанол — простейший первичный спирт.

• Вторые (2°) спирты имеют два атома углерода, присоединенные к атому углерода, связанному с гидроксильной группой. Пропанол — простейший вторичный спирт.

• Третичные (3°) спирты имеют три других атома углерода, присоединенных к атому углерода, соединенному с гидроксильной группой. Бутанол — простейший третичный спирт.

Priority

Вы могли заметить, что в случае с пропанолом или бутанолом группа -ОН может располагаться на нескольких атомах углерода. Это простое изменение создает совершенно другую молекулу. Но как отличить все конфигурации пропанола, когда он может быть первичным или вторичным спиртом? Как насчет бутанола, который может быть первичным, вторичным или третичным?

Во-первых, вы должны понимать, что у многих из этих молекул нет «истинной» структуры. Скорее это углеродный приоритет , который определяет, как называется любая данная структура.

Приоритет углерода присваивает номер атомам углерода в родительской цепи молекулы. В соответствии с номером, к которому присоединен заместитель, мы можем присвоить конкретную метку определенной степени молекулы.

Давайте посмотрим на молекулу 2° бутанола и выясним, как нумеровать атомы углерода.

Чтобы выяснить приоритет углерода, нам сначала нужно выяснить исходную углеродную цепь, которая просто является самой длинной цепью атомов углерода. Родительская цепь — это место, где мы нумеруем наши атомы углерода. В приведенной выше молекуле мы видим, что у нас есть цепь из четырех атомов углерода.

Но с какого конца цепи вы начинаете? Когда вы даете своей молекуле имя, оказывается, что ответ на этот вопрос важнее многих других вещей. Чтобы выбрать правильную начальную точку, мы ищем углерод, ближайший к первому заместителю. Таким образом, в этой молекуле бутанола функциональная группа -OH находится ближе всего к углероду в нижней части, что означает, что углерод является углеродом №1. Затем мы просто нумеруем наши атомы углерода от этого углерода вдоль остальной части цепи.

В этом бутаноле функциональная группа находится на втором атоме углерода. Поэтому мы просто называем эту молекулу 2-бутанолом, так как гидроксильная группа присоединена ко второму углероду в четырехуглеродной молекуле.

Названия сложных молекул

Есть несколько других ситуаций, с которыми вы можете столкнуться, увидев молекулу.

Множественные заместители в исходной цепи

Тот же заместитель
Здесь у нас есть молекула с двумя гидроксилами. Когда в нашей молекуле есть только один, он имеет суффикс «9».0071 -ol », как и спирты, которые мы рассмотрели до сих пор. Но когда их два, суффикс меняется на «-диол » (« di » происходит от греческого слова dis , означающего «два»).

На самом деле все суффиксы заместителей и префиксы молекул имеют дополнительный префикс ( -di , -tri , -tetra ), если их больше одного. Например, два алкена в молекуле будут диеном, три аминогруппы будут триамином и так далее.

Для частей молекул мы добавляем этот префикс в дополнение к префиксам , которые обозначают количество атомов углерода в молекуле ( мет-, эт-, проп-).

В любом случае вернемся к молекуле. Процесс в основном такой же, как описано выше. Во-первых, мы идентифицируем и нумеруем родительскую цепь в соответствии с концом, ближайшим к первому заместителю. Поскольку углерод справа от молекулы присоединен к одной из двух гидроксильных групп, это будет наш углерод №1.

Поскольку здесь две функциональные группы, название также меняется, чтобы отразить это. Гидроксильные функциональные группы находятся на первом и третьем углероде в нашей цепи. Итак, название этой молекулы — 1,3-бутандиол.

Различные заместители
Этот вариант немного сложнее разобрать, но, опять же, мы следуем тем же принципам: (1) идентифицируем исходную цепь, затем (2) нумеруем атомы углерода в вашей молекуле в соответствии с углеродом (или атомами углерода). ), ближайший к первому заместителю.

Интересно выглядит инопланетянин, не так ли?

В этом случае не имеет значения, с какого углерода вы начнете.

Не обманывайтесь его внешним видом; это не цепь из четырех атомов углерода, присоединенных к двум метильным группам и гидроксильной группе. Исходная цепь включает всех атомов углерода. В этой молекуле один из метильных атомов углерода становится первым углеродом в цепи, потому что он является ближайшим концевым углеродом к гидроксильной и другой метильной группе.

Наконец, поскольку существуют разные заместители, имя, которое вы ставите первым, определяется в алфавитном порядке, игнорируя префиксы, вызванные несколькими заместителями, подобные тем, что указаны в таблице выше. При всем при этом название этой молекулы — 2-метил-2-пентанол.

Присутствие алкенов и алкинов

Как насчет случая, когда ваша исходная цепь имеет двойные и тройные связи? Для этих молекул существуют более интересные правила. Но прежде чем мы перейдем к ним, давайте представим простую молекулу.

Эта молекула содержит два алкена (двойные связи между атомами углерода). Мы нумеруем первый углерод в исходной цепи (и в данном случае единственную цепь), находя углерод, который дает алкенам их наименьшие номера. Следовательно, указанная выше молекула представляет собой 1,4-гексадиен (не забывайте, два алкена — это диен).

Что, если бы в смесь был добавлен алкин (с тройной связью)?

Это называется 1,3-гексадиен-5-ин. Я знаю. Вы думаете: «Этого не может быть». Но это.

В названии вы могли заметить, что буква e в цифре «9Инфикс 0071 -ene ” был опущен. Это было целенаправленно. Когда перед числом стоит суффикс алкан, алкен или алкин, вы опускаете последнюю букву «е» (проверьте в таблице справа соответствующий инфикс в таких ситуациях).

Вы также могли заметить, что мы включили только суффикс алкина ( -yne ). Что ж, первая «гекса» уже покрывает шесть атомов углерода; не нужно повторяться с громоздким названием типа 1,3-гексадиен-5-гексин — только включать суффикс. Кстати, это касается любой функциональной группы, не только алкинов.

В молекуле есть два алкена и один алкин в шестиуглеродной молекуле. Как и в случае с 1,4-гексадиеном, мы ищем углерод рядом с алкеном (или алкином), который дает наименьшее число, и начинаем с него. В тех случаях, когда алкен и алкин имеют одинаковые номера, как указано выше, приоритет отдается алкену.

Заместители той же длины, что и исходная цепь

Мы знаем, что исходная цепь — это самая длинная цепь атомов углерода. Но что, если есть заместитель с таким же количеством атомов углерода, как и в исходной цепи?

Какая исходная цепь и какой заместитель? Вот в чем вопрос, не так ли. Куда ни глянь, родительская цепочка может начинаться с любого конца.

Согласно IUPAC ^[1] существует четыре способа разорвать эту ничью. В порядке от высшего к низшему приоритету исходные цепи выбираются в соответствии с цепью, которая:

• Имеет наибольшее количество присоединенных к ней заместителей.
• Имеет заместители с наименьшими номерами (нормальное состояние).
• Поддерживает алкильные заместители с наибольшим числом атомов углерода в них.
• Имеет заместители, которые сами имеют небольшое количество ответвлений.

Итак, когда мы не можем выяснить, какой углерод имеет заместитель с наименьшим номером, мы решаем, находя, какой углерод поддерживает алкильный заместитель с наибольшим количеством атомов углерода. Не отвлекайтесь на странного молекулярного зверя, состоящего из трех рук. Независимо от того, какой из трех концов вы выберете, в исходной цепи есть семь атомов углерода и трехуглеродный алкильный заместитель, более известный как пропил, присоединенный к четвертому углероду.

Мы можем сказать, что часть этого имени — «4-пропил», но как насчет семи атомов углерода, которые мы не учли? Помните ваши общие формулы для молекул алкильных групп? Если вы посчитаете все атомы углерода в молекуле, вы обнаружите, что всего их десять. Он также содержит 22 атома водорода. Это соответствует формуле C _n H _2n+2 , что делает его алканом!

* Приоритет именования углеводородов

При названии молекулы, если присутствуют два или более углеводорода, приоритетным является: (1) алкил, (2) алкан, (3) алкен, (4) алкин. Не забывайте об алфавитном порядке, если есть два любого заданного типа!

Следовательно, семь углеродов, которые мы не учли, могут быть включены в его название алкана — гептан. Полное название молекулы — 4-пропилгептан; в этом случае название алкила имеет приоритет перед названием алкана*.

Все вместе

Номенклатура органических молекул, обычно называемая «Синей книгой», содержит еще больше правил, которые я здесь не рассмотрел. Было бы поистине сагой, чтобы пройтись по каждому из них. Однако те, которые я рассмотрел, являются наиболее распространенными.

Но теперь, когда мы рассмотрели, как называются эти молекулы, пришло время перейти к сути дела — как эти молекулы ведут себя и почему.

До тех пор, пожалуйста, внимательно ознакомьтесь с этими двумя последними разделами; они определенно плотные. Задавайте вопросы, если они у вас есть, и, пожалуйста, соблюдайте соответствующие рекомендации о том, как вести себя в текущей ситуации с COVID-19.пандемия. Оставайтесь в безопасности.

Процитировано:

[1] Фавр, Х. А., Пауэлл, У. Х., и Международный союз научных и прикладных наук. (2013). Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Международный союз теоретической и прикладной химии) (1-е изд.